1) чат‑викторина в irc (или другой сервис). Много быстрых и легких вопросов в любое время.
2) Сложные вопросы (клуб знатоков). Задавать пачками и не в определенное время. Скажем семь вопросов на неделю без учета времени ответа. По итогам сезона, чтобы победителя определить, можно и блиц‑турнир устроить уже на время.